I 1935 ansatte HIF sin første træner, den tidligere svenske landsholdsspiller Albin Dahl. Indtil da havde foreningens ældre medlemmer fungeret som instruktører for spillerne. Siden har knapt et halvt hundrede trænere stået med ansvaret – med vekslende succes. Den komplette liste er her, først de der har stået med ansvaret i FC Helsingør / Elite 3000:
| Periode | Træner |
|---|---|
| 2024 | Pep Alomar |
| 2024 | Marc Velasco (midlertidig) |
| 2024 | Manuel Real Jiménez (“Manolo Sanlúcar”) |
| 2023 – 24 | Álvaro Santos |
| 2023 | Daniel K. Pedersen |
| 2019 – 23 | Morten Eskesen |
| 2019 | Omid Namazi |
| 2018 – 19 | Peter Feher |
| 2018 | Marc Thevis (midlertidig) |
| 2014 – 18 | Christian Lønstrup |
| 2010 – 13 | Benny Gall |
| 2010 | Stefan Bidstrup midlertidig |
| 2009 – 10 | Bjarne Jensen |
| 2009 | Stefan Bidstrup |
| 2008 | Mikko Pedersen og Henrik Backe |
| 2006 – 08 | Lars Dalsborg |
| 2005 – 06 | Flemming Pedersen |
De 33 trænere der har siddet på posten i Helsingør IF, indtil sommeren 2005:
| Periode | Træner |
|---|---|
| 2001 – 2005 | Flemming Pedersen |
| 2000 – 2001 | Tony Carlsen & Niels Sørensen |
| 1999 – 2000 | Tony Carlsen |
| 1998 | Niels Sørensen |
| 1997 – 98 | Dan Engelsted |
| 1996 – 97 | Egon Geertsen |
| 1993 – 96 | Flemming Pedersen |
| 1993 | Jan Andersen |
| 1992 | Brian Chrøis |
| 1991 | Birger Peitersen |
| 1990 – 91 | Johnny Petersen |
| 1985 – 89 | Ole Mørch |
| 1984 | Birger Peitersen |
| 1982 – 84 | Erik Gynild |
| 1981 | Birger Peitersen |
| 1977 – 80 | Preben Arentoft |
| 1975 – 76 | Niels Møller |
| 1974 | Niels Erik Rasmussen |
| 1970 – 73 | Arne Thorius |
| 1969 – 70 | Benny Gluver |
| 1966 – 68 | Per Madsen |
| 1964 – 65 | Keld Andersen |
| 1964 | Gunnar Johansson |
| 1961 – 63 | Poul Andersen |
| 1959 – 61 | Svend Bøgh |
| 1958 – 59 | Kai Frandsen |
| 1957 – 58 | Fritz Gotfredsen |
| 1955 – 57 | Alfred Sejr Nørgaard |
| 1952 – 55 | Julius Kalocsa |
| 1951 – 52 | Kjeld Drewes |
| 1948 – 51 | Svend Petersen |
| 1948 | Kaj Uldaler |
| 1947 – 48 | Albin Dahl |
| 1946 | Bjarne Hauger |
| 1943 – 46 | Ernst Nilsson |
| 1942 | Finn Spanning |
| 1939 | W. Baumgarten |
| 1935 – 38 | Albin Dahl |
Fra 2. Division til Superligaen
I sine godt 4 1/2 år som cheftræner, nåede Christian Lønstrup at sætte et solidt aftryk på Helsingørs fodboldhistorie. Efter tre år som assistenttræner – og en kort afstikker til AB – blev den da 42-årige træner, 1. januar 2014 ansat som cheftræner efter afskeden med Benny Gall.
Halvandet år efter formåede han at føre FC Helsingør op i 1. division i sommeren 2015 og i sommeren 2017 blev triumfen fuldbyrdet, da han sikrede klubben oprykning til Superligaen. FC Helsingør måtte forlade den bedste række efter bare én sæson og i august 2018 valgte træneren og klubben at stoppe samarbejdet.
Tilbage i rampelyset
Det blev den tidligere FC København-målmand Benny Gall, der stod på sidelinjen da Elite 3000 endelig kunne kalde sig divisionsklub. Han trådte til i april 2010 og nogle få måneder senere rykkede de lyseblå op fra Danmarksserien. Herefter blev det til en 10. plads og to 2. pladser i 2. Division Øst, inden samarbejdet ophørte i december 2013.
– Han har på små fire år løftet klubben op på et højt niveau og tilført spillerne og alle andre omkring holdet en stor professionalisme. Samtidig har vi sat stor pris på hans menneskelige kvaliteter. Benny Gall har skrevet historie i Helsingør med sine flotte resultater og sin dygtighed, lød det fra daværende formand Finn Moseholm.
Den sidste blev den første
Det faldt i cheftræner Flemming Pedersen’s lod at blive den sidste træner i Helsingør IF og den første i overbygningen Elite 3000 fra sommeren 2005. Den visionære unge træner – der også var manager i HIF – stod faktisk allerede med ansvaret tilbage i efteråret 1993. Dengang som debuterende cheftræner efter en årrække som ungdomstræner og han formåede at sætte sit aftryk på klubben med en stærk teknisk og Ajax inspireret tilgang til spillet.
Han fratrådte i foråret 1996, men vendte tilbage i 2001 efter en årrække i FC København. Da han endegyldigt stoppede i Elite 3000 i sommeren 2006 ventede en stor karriere som assistenttræner og talentudvikler m.m. i FC Nordsjælland, Mainz i Bundesligaen og Brentford i England inden han i foråret 2019 blev udnævnt som cheftræner for FC Nordsjællands Superligamandskab.