Der blev rustet op til krig! Med oprykningen til 1.Division begyndte fodboldfeberen for alvor at rase i Helsingør, hvor HIF nu med stolthed indtog en placering blandt landets tyve bedste klubber! Den udfordring blev i sandhed taget alvorligt, og som optakt til 1991-sæsonen var A/S-ledelsen således aktive på transfermarkedet i et omfang der ikke var set tidligere. Men det var man nu også tvunget til, eftersom adskillige af de spillere der havde udgjort stammen på oprykningsholdet ikke længere var til rådighed. Forsvarets grundstøtte, den lejede Kenneth Wegner, var som nævnt røget til B.1903, mens Brian Jensen og Søren Jakobsen blev hevet hjem til Brøndby. Dertil kom at både Frank Ryborg og Jan Blomsterberg valgte at fortsætte på serieplan.

Den massive afgang voldte nu ikke så store bekymringer, som det måske burde have gjort. På grund af omlægningen af Danmarksturneringen fra at følge kalenderåret til i stedet at spille efterår/forår som i de europæiske turneringer, var det nemlig blevet besluttet at den forestående sæson kun omfattede et halvt år – eller nærmere betegnet 18 kampe på 97 dage! Det var ikke lang tid til at få et nyt hold til at fungere, i en række hvor to hold rykkede op i det nye økonomiske paradis – Superligaen – mens to hold tilsvarende måtte en tur ned i de nyetablerede 2.Divisioner Øst og Vest.

Ansvaret for at bringe HIF igennem forårets intense program hvilede fortsat tungt på skuldrene af Johnny Petersen, der dog kunne glæde sig over at flere markante divisionsspillere blev hentet til klubben. I Fremad Amager købte man den finurlige dribler Mukremin Jasar, der adskillige gange havde gjort livet surt for netop HIF i Sundby Idrætspark, og så snuppede man topscoreren i 2.division – Brønshøjs kraftfulde René Slatanach. Sidste brik i det nykonstruerede, og på papiret spændende angreb, blev Herfølges Michael Bo Nielsen der som lejesvend havde været topscorer i Avarta. Denne trio fik følgeskab af blandt andre Nakskovs talentfulde målmand Jørgen Nielsen, der med HIF fik sit divisionsgennembrud og via Næstved og Hvidovre havnede hos selveste Liverpool FC få år senere! Midt i strømmen af nye navne, var det dog særdeles positivt at der for en gangs skyld, også blev plads til to af HIF’s egne spillere. Både Henrik Pedersen og Bo Larsen debuterede året forinden, og fik i foråret 1991 vist at der var fremtid i dem begge.

Med det største sponsor- og spillerbudget i klubbens historie var satsningen stor. Og den fejlede. HIF havde mere end svært ved at få spillet til at glide, og irritationen blev ikke mindre af at netop dynamitangrebet slet ikke levede op til forventningerne. En lang periode så det ud til at HIF lige netop kunne holde sig over den fatale streg, men til sidst gik det galt. I sæsonens næstsidste kamp mod KB havde begge hold kniven på struben, thi vinderen ville redde livet, og efter en fejende flot 4-2 sejr var det københavnerne der kunne drage et lettelsens suk. Konsekvensen af nedrykningen tog man en regnvåd søndag eftermiddag i Karup Lufthavn. Den sidste kamp blev en pinlig affære, og med et 3-8 nederlag i Viborg, rykkede HIF ned på sidstepladsen. Dét blev også Johnny Petersen’s sidste som HIF-træner. Han fik beskeden i Karup af formand Flemming Jensen. De to under fire øjne, kun afbrudt af højtaleren:
»Danair ønsker Dem en behagelig rejse……..«

Troldmanden
Sommeren 1991 var det så tid til selvransagelse. For første gang siden midten af firserne havde klubben oplevet direkte modgang, og blandt presse og tilhængere var man ikke sene til at placere ansvaret. Angrebstrioen var et decideret fejlkøb, som ledelsen måtte tage på sin kappe, mens de nye spillere blev klandret for en alt for slap indstilling. For at fuldende billedet, havde en handlingslammet Johnny Petersen ikke formået at vende den negative udvikling, der blev betegnet som intet mindre end skandaløs, HIF’s spillermateriale taget i betragtning.

Hvis nogle troede at HIF ville gå i sort efter denne oplevelse, tog de imidlertid fejl. Der blev fejet med den store kost, hvilket sendte de to største fiaskoer – René Slatanach og Michael Bo Nielsen – af sted med en enkeltbillet. Og samtidig blev den økonomiske livrem strammet et par huller, i erkendelse af at mindst 300.000 kroner i TV-penge var tabt på gulvet. Som ny cheftræner var det lidt af en genistreg at man igen fik overtalt Birger Peitersen til at snuppe et halvt år, og præcis som i efteråret 1984 skulle han vise sig at blive lidt af en redningsmand. Som assistent fik han Brian Chrøis, hvis bentøj ikke var til topfodbold meget længere, og dén duo fik hurtigt sat toget på skinnerne igen – og samtidig gennemført lidt af et generationsskifte. Af de nye navne skal fremhæves Nakskovs 20-årige angriber Anders Nielsen, der viste sig at være lidt af en appelsin i turbanen. Med et antrit der var et gear højere end vanlig standard, og en veludviklet næse for mål, stod han for 1991/92-sæsonens helt store gennembrud, og scorede ikke færre end 21 divisionsmål. Faste på holdet var nu også målmand Jørgen Nielsen, der blev udtaget til OL-landsholdet, og HIF’s egne Bo Larsen og Henrik Pedersen, der alle var stærkt medvirkende til genrejsningen. På efterårets sidste spilledag kunne Peitersens unge løver således triumferende sætte sig på 2.pladsen i 2.Division Øst – og det var lige præcis nok til at sikre sig oprykning til forårets 1.Division.

Nu var Danmarksturneringen i disse tider ikke ligefrem skruet særlig overskueligt sammen. Godtnok var HIF tilbage i 1.Division, men i modsætning til året forinden, var denne række nu blot den tredje bedste, idet Kvalifikationsrækken med otte hold var skudt imellem som føderække til Superligaen. Dermed rangerede HIF blandt de 17 – 24 bedste, og uanset forårets resultater var det ikke til at forbedre. Tværtimod! Kravene forud for 1992-foråret var en plads blandt de fire bedste, hvis ikke HIF ville lukt tilbage til 2.Division! Linierne var således trukket op for Brian Chrøis, der nu alene havde overtaget cheftrænerposten. Hans mandskab var forstærket med den talentfulde Roskilde-spiller, forsvareren Lars Bo Larsen, og i ellevte time dukkede der så en ny mand op! Han kunne nogle ting med en bold, det kun var forundt andre at drømme om, og hans tiltræden i HIF vakte mere end lokal opmærksomhed. Navnet var Erik Rasmussen og han kom direkte fra Brøndby’s Superligahold, hvor den eminente boldkunster var raget uklar med træner Morten Olsen. Dét blev HIF’s held, thi den 31-årige tidligere landsholdsspiller viste i de 14 forårskampe, præcis hvorfor han havde fået tilnavnet »Troldmanden«. Hans tryllerier og mange mål blev således udslagsgivende for et minderigt forår, hvor en 3.plads sikrede fortsat deltagelse i 1.Division – der efter sommerferien igen var forvandlet til næstbedste række!

Dén måtte HIF tage hul på uden Erik Rasmussen, der skulle være spillende træner i hjembyen Køge, og den forestående 1992/93-sæson skulle da også på andre måder vise sig at blive begyndelsen til enden for HIF’s ambitiøse formåen. Efteråret blev præcist så svært som frygtet, da økonomien kun tillod et enkelt nyt navn udefra i form af Greve’s topscorer Jan Nielsen, mens de øvrige forstærkninger blev hentet i egne rækker, hvorfra talenterne Søren Skov og Thomas Jacobsen tog hul på en mangeårig HIF-karriere. Facit blev en placering som nummer 10 – og sidst – og dermed var HIF aldrig i nærheden af den sjetteplads der ville have sendt holdet op i forårets kvalifikationsrække. Konsekvenserne heraf tog profledelsen allerede i starten af november, og meddelte at der med udgangen af året blev sat et foreløbigt stop for betalt fodbold i HIF. Pengene var ganske enkelt ikke til stede, og man valgte at stoppe mens man fortsat havde overblik over situationen.

Det havde man ikke seks måneder senere….

Magi og mismod i maj
Foråret 1993 blev et af de mest bizarre i HIF fodbolds historie. Med en placering som nummer 9 – og næstsidst – var der ikke de store forhåbninger om at undgå øretæver og en efterfølgende nedrykning til 2.Division – da HIF den 23. maj løb ind på Herfølge Stadion for at møde det lokale tophold. Men halvanden time senere var alting vendt på hovedet. På en dag som de implicerede aldrig vil glemme, spillede HIF’erne som aldrig før og vandt med de utopiske cifre 10-1. Et resultat der blev fodbold Danmarks helt store samtaleemne.

På det tidspunkt var der imidlertid ingen der vidste, at netop dagene omkring den fantastiske solskinssøndag i Herfølge skulle blive en afgørende milepæl i HIF’s historie. Det var en offentlig hemmelighed, at forholdet mellem HIF’s amatørafdeling og A/S-ledelsen ikke længere var det bedste. Amatørerne udtrykte stigende bekymring for de økonomiske dispositioner og ønskede at få kontrollen over divisionsholdet tilbage. Striden kulminerede den 17. maj da amatørledelsen skriftlig meddelte at man med årets udgang ikke ønskede at forlænge den samarbejdsaftale, der lå til grund for A/S-styringen af førsteholdet. Dét brev fik for alvor låget til at lette i klubben, og ødelagde alt hvad der gennem små ti år var bygget op.  Forslaget om at A/S-lederne fremover kun skulle koncentrere sig om at skaffe sponsorindtægter faldt nemlig ikke i god jord, og med øjeblikkelig virkning meddelte profledelsen at man trak sig tilbage, og overlod den fulde styring til amatørerne. Det betød et dramatisk farvel til blandt andre formanden Flemming Jensen samt Erik Skjoldelev, der gennem samtlige år havde været en ulønnet arbejdskapacitet udover det sædvanlige. Men det efterlod også en flok dybt rystede spillere, der endnu ikke havde fået hænderne ned efter Herfølge-kampen, da de mødte op til tirsdagstræningen og fik den lamslående besked.

I stedet for at kunne koncentrere sig om de forestående nedrykningskampe, var HIF kastet ud i sin største krise i nyere tid, og den umiddelbare sportslige konsekvens var ikke overraskende. To uger senere rykkede HIF ud af 1.Division…..