Det var en særdeles uheldig sag der ramte HIF i juni 1935, da to af førsteholdets mest kendte spillere, Aksel Kramer og Erhardt Jensen kom på gale veje efter sæsonens sidste kamp i Køge. De to spillere endte i detentionen på Nytorv, men så deres snit til at flygte. Senere blev de så atter fundet af politiet, trods deres listige gemmested.
Sæsonen 1934/35 var HIFs første i dansk fodbolds fineste selskab, Mesterskabsserien – datidens svar på Superligaen. Sideløbende hermed spillede klubben i Sjællandske Mesterrække og efter sæsonens allersidste kamp, den 2. juni 1935 i Køge, var det tid til en festlig afslutning for HIFs spillere.
Da holdet tog fra Køge gik turen til København, hvor spillerne opholdt sig i nogle timer på danserestauranten Sevilla. Da de skulle hjem til Helsingør savnedes både Kramer og Jensen. Holdkammeraterne ventede en halv times tid, men kørte så til Helsingør
Endte i detentionen
Venstrebacken Aksel Kramer og venstre wing Erhardt Jensen blev i byen og de endte med at tage en del dumme beslutninger. Den første var at stikke af fra regningen på Sevilla, hvilket blev meldt til politiet så snart tjeneren opdagede det. De to berusede fodboldspillere blev snuppet og bragt til politistationen på Nytorv.
Her så de imidlertid deres snit til at flygte og som det blev beskrevet:
– Det tog nogen Tid, inden Politiet atter havde fundet dem, idet de havde søgt Tilflugt under Taget i en af Lavendelstrædes Ejendomme.
Herefter røg de igen i detentionen og først løsladt næste morgen med en sigtelse og et retsligt efterspil der ventede.
Reprimande fra HIF
Der blev spekuleret i, om de to profiler havde spillet deres sidste kamp for HIF.
– Mister Helsingør Idrætsforening de to dygtige Spillere paa sit Mesterhold, bliver det et føleligt Tab for Holdet, som ikke bliver let at genoprette.
Så galt gik det dog ikke. Sagen endte i byretten og med en reprimande fra HIF, der således kunne beholde de to stærke jyder på holdet, der året efter tog hul på den anden sæson i Mesterskabsserien.